Nie jest to skomplikowana sprawa. Wystarczy prosty skrypt, który wysyła ping do jakiegoś hosta przez radiówkę w Internecie, w przypadku braku odpowiedzi przełącza na dsl.

Jeśli nie miałeś styczności z linuksem, to lepiej powierzyć administrację komuś innemu. Chyba że chcesz się uczyć, ale wtedy lepiej na własnym komputerze, bo jak coś zepsujesz na dedyku to za każdą interwencję trzeba płacić.

FTP będzie działać na neostradzie, uruchamiałem kilka razy. Musisz na ruterze przekierować port ftp na hosta, na którym będzie serwer i uruchomić dyndns. Taką konfigurację umożliwia nawet Livebox TP.

Pozdrawiam.

Nie wiem czy dobrze rozumiem. Jeżeli wyłącza ci się sprzęt to ustaw w biosie opcję żeby komputer sam się włączał, a jeśli wysypuje ci się oprogramowanie to najlepiej w cronie sprawdzać czy działa, jeśli nie to uruchamiać.

Problem 1.
Nie ma możliwości podłączenia Windows 7 home do domeny.

Problem 2.
Jeśli administrator nie ma doświadczenia w systemach linux nie poradzi sobie nawet tzw. klikaniem.

Pozostałe nie ma problemu.

Spróbuj skorzystać z AWK. Tutaj masz kilka przykładów:
http://www.cyberciti.biz/faq/bash-scripting-using-awk

Z pytania wynika, że danieluczen używa windowsa, a debiana ma na maszynie wirtualnej.

Zainstaluj na wirtualnym systemie serwer ssh. Następnie połącz się z nim przez putty, zaznaczasz to co chcesz skopiować (w putty) i już masz w schowku. Następnie wklejasz gdzie chcesz.

Możesz również zainstalować serwer ssh na virtualu, a następnie łączyć się z nim puttym, a tam kopiowanie działa (wkleja się wciskając prawy przycisk myszy).
Proste i skuteczne .

Spróbuj zalogować się puttym, przed połączeniem wybierz odpowiednie kodowanie w sekcji Window/Translation (ISO-8859-2 lub UTF-8).
Daj znać czy pomogło?